TUGAS 8 KIMIA ORGANIK ( TUGAS KELOMPOK REAKSI EDMAN )

REAKSI EDMAN

  Reagensia Edman

Analisis  untuk N-terminal dapat diperoleh dengan mengolah peptida itu dengan fenil isotiosianat (reagensia edman).  Isotiosianat bereaksi dengan amino bebas dengan sederet tahap yang akhirnya mrnghasilkan pemaksapisahan sam amino N-ujung dari dalam peptidanya dan pembentukan suatu feniltiohidantoin (PTH), suatu derivate  asam amino yang dapat diisolasi dan ditentukan cirinya. Reaksi pemaksapisahan dilakukan dengan pemanasan zat-antara adisi dengan asam dalam suatu pelarut bebas air seperti Nitrometana.

Dalam tiap tahap residu N-ujung dapat dipatahkan sampai seluruh peptida itu terdegradasi dan urutan asam aminop itu ditetapkan. Tetapi tiap siklus pembentukan tiourea dan hidrolisis mengakibatkan suatu hidrolisis-dalam pada sisa peptida itu. Setelah sekitar 20-30 siklus , hidrolisis peptida itu telah cukup untuk menghasilkan banyak peptida lebih kecil, yang masing-masing memiliki suatu residu N-ujung. Jadi Feniltiohidantoin tidak lagi berasal dari suatu gugus ujung tunggal,tetapi merupakan campuran  yang berasal dari anekaragam gugus ujung.

Tujuan Reaksi Edman

Reaksi Edman merupakan reaksi antara α-asam amino dengan fenilisotiosianat yang menghasilkan derivat asam amino feniltiokarbamil. Dalam suasana asam pelarut nitrometana yang terakhir ini mengalami siklisasi membentuk senyawa lingkar feniltuihidantoin.

Reaksi Edman  sering dipakai untuk penentuan asam amno N-ujung suatu rantai polipeptida.

 

Reaksi Edman

  

ikatan polipeptida

sintesis rantai polipeptida

Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya. Monomer-monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus karboksil milik satu monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Reaksi penyambungan ini (disebut translasi) secara alami terjadi di sitoplasma dengan bantuan ribosom dan tRNA.

Pada polimerisasi asam amino, gugus -OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus -H yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan membentuk air. Oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. Molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.

Reaksi edaman merupakan analisis kualitatif

Analisa kualitatif adalah suatu analisa yang bersifat induktif dan berkelanjutan yang tujuan akhirnya menghasilkan pengertian-pengertian, konsep-konsep dan pembangunan suatu teori baru.Atau dengan kata lain analisa kualitatif adalah analisa berdasarkan apa yang kita lihat atau kita amati.  Misalnya uji asam amino dalam sampel makanan dengan menggunakan reaksi spesifik ninhidrin. Lalu mengamati warna-warna yang dihasilkan dari percobaan pengamatan tersebut. Untuk hasil positif mengandung asam amino yaitu menghasilkan warna ungu.Hasil warna merupakan hasil analisa kualitatif.

Penetapan struktur peptida yaitu dengan analisis residu-ujung, rentetan-dalam asam-asam amino. Sintesis peptida dilakukan dengan menggabungkan gugus karboksil salah satu asam amino dengan gugus amina dari asam amino yang lain.